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“智取生辰纲”是第一次小聚义，也是第一次集体作战，毫无疑问是一场重头戏。在这场戏中，各路英雄好汉纷纷“粉墨登场”，各方势力斗智斗勇，十分精彩。
本场戏的角色分配如下:
主角:杨志、晁盖、吴用、刘唐、阮小二、阮小五、阮小七、公孙胜、白胜
配角:朱仝、雷横、宋江
龙套:若干
第一个“重量级”人物是青面兽杨志，生辰纲的护送者。杨志的来头大的吓人，是大名鼎鼎的“杨家将”后人。“杨志卖刀”的故事和“秦琼卖马”一样广为流传。这又是一个“一文钱难倒英雄汉”的典型案例。貌似这些英雄好汉们除了打打杀杀也不会其他的技能。杨志因为卖刀而杀人，被刺配北京大名府（今河北大名县东南）留守司充军。
“北京”的大老板梁中书看了杨志的履历，马上意识到这是一个值得拉拢和培养的猛人。梁中书其实是一位比较有能力的领导者，有识人之明。他手下有很多能征善战之辈，比如与杨志斗了个旗鼓相当的“急先锋”索超，两个兵马都监李成和闻达。杨志受到了赏识和提拔，当然尽心尽力的替老板做事。梁中书为了给岳父蔡太师贺寿，特意准备了大量金珠宝贝，总价值十万贯，号称“生辰纲”。他把押运生辰纲的重任交到了杨志的手里。
杨志知道这是一个东山再起的机会，但同时也有很大的风险。他不是一个有勇无谋的莽夫，很清楚这一路要面临怎样的风险以及可能出现的情况。所以他采取一系列的应对措施，这些措施也相当有效而且切合实际。比如向梁中书建议不要公开护送，而是扮作普通的行脚客商悄然而过。这大概就是所谓的“暗镖”吧。临行之际，又出现新的问题。蔡夫人的奶公谢都管和两个虞候也要同去。杨志马上反对，说：“如果这么安排的话，这趟差事我干不了。”一支军队怎么可能有两个领导？那么军令到底听谁的，这是兵家大忌。结果也证明这个谢都管就是专门来坑队友的。
我们再看路上的行程安排。刚离开大名府的时候走的是好路，而且行人也多，所以五更趁早便行，日中热时便歇。五更就是凌晨四五点左右，天还没亮。到了后面的荒山野岭，就白天赶路，晚上找地方休息。途中但凡碰到可能有强人出没的树林一律不准休息。这些细节都表明杨志是一个江湖经验丰富，很有见识的人。可惜杨志这个人脾气不太好，再加上有点急功近利，内部矛盾没有处理好。结果在内忧外患的双重夹击之下还是无力回天。
如果智取生辰纲是一场军事行动的话，那么领导者就是“托塔天王”晁盖。这是一个非常重要的人物，他一手奠定了梁山的根基。这样一个“七星聚义”的领导者居然无缘后面的梁山大聚义，实在是十分可惜。我们第一次看《水浒传》的时候，并不知道后面的结局，都会以为晁盖是一百单八个好汉之一。结果施老先生太调皮了，跟我们开了一个不小的玩笑，愣是把一个好汉写没了。个人觉得可能和晁盖的年纪有关。因为108个魔王几乎是同时转世投胎，年龄都是30岁上下。只有晁盖在出场的时候至少有40岁，几乎差了一个辈分。所以刘唐才可以冒充晁盖的外甥。
晁盖和宋江一样，都喜欢交朋友。但是两者应该是有区别的。宋江是三教九流，无所不交。晁盖主要交的是好汉。要交朋友就得花钱，这个不管在古代还是现代都是一样。晁盖自然也是舍得花钱的人。并不是他很有钱，而是他为人确实很豪爽，义薄云天。而且花钱大手大脚也是很多好汉的通病，也许是古人根本没有存钱的习惯。比如李逵，如果有十两银子，不可能只花九两九。
晁盖的家庭背景顶多就是个中产阶级。他的身份是郓城县东溪村的保正。北宋名相王安石变法的时候推行保甲法。十户为一保，设保长；五十户为一大保，设大保长；每十大保（五百户）设都保，都保的领导叫都保正。保正是管治安的，所以晁盖也算是掌管一方治安，家里肯定有不少田产，但也算不上有钱人。包括宋江的情况也是如此。宋江的家世和晁盖差不多，而且宋江只是衙门的一个小吏，并不是官。阎婆惜勒索宋江要一百两金子，宋江却是真的拿不出来。
保正制度一直沿用到民国，新中国成立后废止。著名演员李保田老师曾经主演了一部电视剧《王保长》，讲述的就是一位保长的故事。